Grobne iskopine koje se čuvaju u Dubrovačkom muzeju govore o naseljavanju Lokruma još u praistoriji.Sačuvan je i fragment zapisa ,deo antičke nadgrobne skele,kao i četiri reljefna odlomka ukrašena pleternom ornamentikom ,uzidana u jugozapadnom delu nekadašnjeg benediktinskog samostana.Prema nekim podacima ,još oko 915. godine ,na ostrvu su živeli redovnici bazilijanci.
Samostanski kompleks se u istorijskim izvorima prvi put spominje 1023. godine kao prvi u nizu benediktinskih samostana na području Dubrovačke republike.Celo ostrvo je bilo vlasništvo samostana,a opatija je do polovine 15. veka važila i za hospicij - ubožnicu siromašnih svetovnjaka.Rimska kurija je 1149. godine dodelila lokrumskom opatu posebnu privilegiju mitronosnog opata,tako da su od tada opati samostana benediktinaca sa Lokruma bili posle nadbiskupa,prvi prelati dubrovačke crkve.Poslednji benediktinci napustili su samostan 1798. godine,nakon prodaje njihovog poseda nekolicini bogatih Dubrovčana.Nagli prekid vekovnog boravka benediktinaca na Lokrumu morao je odjeknuti ,a takvu jeku je najlakše pamtiti kroz slikovitost legendi ,koja uz to u sebi nosi i tračak tajanstvenosti i kobi.