Pirotski kraj je ostao u sastavu Srbije najkasnije do 1425-1427. godine kad je novi
sultan Murat II (1421-1451) preko Sofije, Pirota i Niša u dva navrata napao Srbiju,
plenio neke gradove i konačno 1428. godine osvojio Niš čime je cela oblast oko reke
Nišave ušla u sastav Turske. Srbija je uz pomoć Ugarske 1443. godine godine ponovo
pokušala da povrati ove teritorije, kad je organizovan veliki ratni pohod protiv Osmanlija
na čelu sa srpskim vladarem, despotom Đurđem Brankovićem (1427- 1456), i istaknutim
ugarskim vojskovođom Jankom Hunjadijem. Krajem novembra 1443. godine ova
saveznička vojska prolazi kroz Pirot, gde se nalazio i ugarski kralj Vladislav i tom prilikom
izdao jednu povelju. Međutim, hrišćanska vojska se, zbog oštre zime, vratila nazad i u
povlačenju nanela Turcima strahovit poraz na planini Kunovici između Pirota i Niša 2.
januara 1444. godine Segedinskim mirom posle ovog rata, Pirot nije ušao u sastav
obnovljene Srbije, već je trajno uključen u turski administrativni sistem, kao sedište
nahije u okviru Sofijskog sandžaka.