Hazardni zagađivači vazduha

[причалица]

Zagađenje vazduha podrazumeva prisustvo hemikalija, čestica ili bioloških materijala koji nanose štetu ili uzrokuju nelagodnost kod čoveka i drugih živih bića, odnosno koji ugrožavaju prirodnu sredinu u atmosferi.

Vazduh je prozračna smeša prirodnih gasova i sitnih čestica koje imaju stalan sastav i koje se nalaze u stabilnoj ravnoteži. Međutim, vazduh iznad mnogih gradova je danas mračan i sumoran, a horizont nestaje u izmaglici. Smog je posledica zagađenja.

[причалица]

Do zagađenja vazduha dolazi kada se gasovi i mikroskopske čestice čađi i prašine oslobađaju u Zemljinu atmosferu, što izaziva promenu prirodnog odnosa i koncentracije osnovnih komponenti vazduha. Ponekad ove čestice dospevaju u atmosferu prirodnim putem, na primer oslobađanjem usled vulkanskih erupcija i prirodnih požara. Ipak, mnogo češće je slučaj da one dospeju u atmosferu kao posledica čovekovih aktivnosti.

Saobraćaj i industrija su osnovni izvori zagađenja vazduha. Tokom sagorevanja različitih oblika goriva u motorima ili fabrikama, osim oslobađanja energije, ispušta se i velika količina štetnih materija, kao što su ugljen-monoksid, ugljen-dioksid, sumpor-dioksid, oksidi azota, pepeo i čađ.

Ljudi zagađuju vazduh na mnogo načina: paljenjem šuma radi oslobađanja poljoprivrednog zemljišta, vožnjom automobila i aviona, radom u fabrikama i termoelektranama, sagorevanjem ogreva u domaćinstvima. U osnovi gotovo svih oblika aerozagađenja je potreba čoveka za energijom koja se dobija na račun sagorevanja drveta, uglja, nafte ili prirodnog gasa.

[причалица]

Anilin (fenilamin, aminobenzen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5NH2.
On se sastoji od fenil grupe vezane za amino grupu, anilin je prototipski aromatični amin. On je prekursor mnogih industrijskih hemikalija. Njegova glavna upotreba je u proizvodnji prekursora poliuretana. Poput mnogih isparljivih amina, on poseduje neprijatan zadah trule ribe. On se lako pali, i sagoreva sa dimljivim plamenom karakterističnim za aromatična jedinjenja. Anilin je bezbojan, ali se sporo oksiduje i pretvara u smolu na vazduhu, što daje crveno-smeđu nijansu starijim uzorcima.

Anilin se industrijski uglavnom proizvodi u dva stepena iz benzena. Prvo se benzen nitrira koristeći koncentrovanu mešavinu azotne i sumporne kiseline ja 50 do 60 °C, što daje nitrobenzen. U drugom stepenu, nitrobenzen se hidrogeniše, tipični na 200-300 °C i u prisustvu raznih metalnih katalizatora:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Alternativno, anilin se takođe može pripremiti iz fenola i amonijaka.

[причалица]

Oksidacija anilina se može odviti na azotu ili može doći do formiranja C-N veza. U alkalnom rastvoru, nastaje azobenzen, dok arsenična kiselina proizvodi ljubičasto-obojenu materiju violanilin. Hromna kiselina ga konvertuje u hinon, dok hlorati, u prisustvu pojedinih metalnih soli (posebno vanadijuma), daju „anilinsko crno“. Hlorovodonična kiselina i kalijum hlorat daju hloranil. Kalijum permanganat u neutralnom rastvoru ga oksiduje do nitrobenzena, u baznom rastvoru do azobenzena, amonijak i oksalna kiselina, u kiselom rastvoru do anilinskog crnog. Hipohlorna kiselina daje 4-aminofenol i para-amino difenilamin. Oksidacija sa persulfatom proizvodi više polianilinskih jedinjenja. Ti polimeri manifestuju bogate redoks i kiselo-bazne osobine.

[причалица]

Poput fenola, derivati anilina su visoko podložni reakcijama elekrofilne supstitucije. Njegova visoka reaktivnost je posledica toga da je on enamin, što povećava elektron-donirajuću sposobnost prstena. Na primer, reakcija anilina sa sumpornom kiselinom na 180 °C proizvodi sulfanilnu kiselinu, H2NC6H4SO3H, koja se može konvertovati u sulfanilamid. Sulfanilamid je jedan od lekova, koji je imao široku primenu kao antibiotik tokom ranog XX veka.

Anilinska industrijska reakcija najvećih razmera je alkilacija formaldehidom:

2 C6H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O

Rezultirajući diamin je prekursor 4,4'-MDI i srodnih diizocianata.
2 C6H5NH2 + CH2O → CH2(C6H4NH2)2 + H2O

[причалица]

Fenol (karbolinska kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C6H5OH.
To je bela kristalna materija. Molekuli se sastoje od fenilne (-C6H5), vezane za hidroksilnu (-OH) grupu. On se proizvodi u velikim količinama (oko 7 milijardi kg/godina) kao prekursor za mnoge materijale.
On ima samo blago kiseli karakter, ali zahteva pažljivo rukovanje zbog sklonost da uzrokuje opekotine.

Reč fenol se takođe koristi kao naziv za jedinjenja koja sadrže šestočlani aromatični prsten, vezan direktno za hidroksilnu grupu (-OH). Fenoli su klasa organskih jedinjenja među kojima je fenol opisan u ovom članku najjednostavniji član.

[причалица]

Fenol je znatno rastvoran u vodi, sa oko 8.3 g rastvornog u 100 mL (0.88 M). Natrijumova so fenola, natrijum fenoksid, je daleko više rastvorna u vodi.

Fenol je blago kiseo. Fenolni molekul ima slabu tendenciju da izgubi H+ jon sa hidroksilne grupe, čime nastaje fenolatni anjon C6H5O− (ili fenoksid) koji je veoma rastvoran u vodi. U poređenju sa alifatičnim alkoholima, fenol je oko 1 milion puta kiseliji, mada se on još uvek ne smatra slabom kiselinom. On potpuno reaguje sa NaOH rastvorenim u vodi i gubi H+, dok većina alkohola samo delimično reaguje. Fenoli su manje kiseli nego karboksilne kiseline, i čak manje nego ugljena kiselina.

[причалица]

Jedno objašnjenje za povećanu kiselost u odnosu na alkohole je rezonantna stabilizacija anjona fenoksida aromatičnim prstenom. Na taj način, negativno naelektrisanje kiseonika se deli sa orto i para atomima ugljenika. Drugo moguće objašnjenje povećane kiselosti je orbitalno preklapanje između kiseonikovih slobodnih parova i aromatičnog sistema. Treće objašnjenje je indukcija sa sp2 hibridizovanih ugljenika. Komparativno jače induktivno povlačenje elektronske gustine od strane sp2 sistema u poređenju sa sp3 sistemom omogućava veću stabilizaciju oksianjona.

U izvođenju zaključaka treba uzeti u obzir pKa enola acetona, koja je 19.0, u poređenju sa fenolnom pKa od 10.0. Sličnost kiselosti fenola i enola acetona se ne javlja u gasnoj fazi usled razlika u energijama solvatacije deprotonovanih aceton enola i fenoksida. Nedavno je bilo pokazano da je samo oko 1/3 povećane kiselosti fenola posledica induktivnog efekta, i da je ostatak posledica rezonance

[причалица]

Fenol može biti deprotonovan sa umerenom bazom kao što je trietilamin, čime se formira nukleofilni fenoksidni anjon ili Fenolatni anjon, koji je veoma rastvoran u vodi.


Rezonantne strukture fenoksidnog anjona

Fenoksidni anjon ima sličnu nukleofilnost sa slobodnim aminima, sa dodatnom prednošću da njegova konjugovana kiselina (neutralni fenol) nije potpuno deaktivirana kao nukleofil čak ni u umereno kiseloj sredini. Fenoli se ponekad koriste u sintezi peptida za „aktivaciju“ karboksilnih kiselina ili estera, i formiranje aktiviranih estera. Fenolatni estri su znatno stabilniji od kiselinski anhidridi ili acil halidi, ali su dovoljno reaktivni pod blagim uslovima da omoguće formirane amidnih veza.
Fenoksidi su enolati stabilizovani aromatičnošću. Pod normalnim uslovima, fenoksid je reaktivniji na kiseoniku, ali je kiseonikova pozicija loš nukleofil dok je pozicija alfa-ugljenika dobar.

[причалица]

Hinolin je heterociklično aromatično organsko jedinjenje. Njegova formula je C9H7N. On je bezbojna higroskopna tečnost sa jakim mirisom. Ustajali uzorci, ako su izloženi svetlosti, postaju žuti i kasnije smeđi. Hinolin je neznatno rastvoran u hladnoj vodi ali se brzo rastvara u toploj vodi i većini organskih rastvarača.

Hinolin se uglavnom koristi kao gradivni blok za druge specijalizovane hemikalije. On je prekursor 8-hidroksihinolina, koji je svestrani helatni agens i prethodnik pesticida. Njegovi 2- i 4-metil derivati su prekursori cianinskih boja. Oksidacijom hinolina nastaje hinolinska kiselina (piridin-2,3-dikarboksilna kiselina), koja je prekursor herbicida sa tržišnim imenom Assert.

[причалица]

Fridlib Ferdinand Runge je prvi izolovao hinolin was iz ugljene smole 1834. Smola je još uvek glavni izvor komercijalnog hinolina. On može da bude sintetisan koristeći više metoda:

- Kombsova sinteza hinolina koristi aniline i β-diketone.
- Konrad-Limpach sinteza koristi aniline i β-ketoestre.
- Doebner-Milerova reakcija koristi aniline i α,β-nezasićena karbonilna jedinjenja.
- Friedlanderova sinteza koristi 2-aminobenzaldehid i acetaldehid.
- Skraupova sinteza koristi fero sulfat, glicerol, anilin, nitrobenzen, i sumpornu kiselinu.

[причалица]

Toluen (toluol) je čista u vodi nerastvorna tečnost sa tipičnim mirisom rastvarača. Hemijski on je mono-substituisani derivat benzena, i.e. jedan atom vodonika benzenje zamenjen CH3 grupom.

On je aromatični ugljovodonik koji je širokoj upotrebi kao industrijska sirovina i rastvarač. Poput drugih rastvarača, toluen se u nekim slučajevima takođe koristi kao inhalirajući lek zbog svojih opojnih svojstava; međutim, to može potencijalno da prouzrokuje ozbiljne neurološke povrede. Toluen je važan organski rastvarač, ali isto tako ima sposobnost rastvaranja brojnih neorganskih hemikalija kao što je sumpor.

[причалица]

Toluen je prvi put dobijen 1844. godine putem suve destilacije iz tolubalzama. Otkrio ga je francuski hemičar Henri Etien Sant-Klara Devil. Iz toluena je 1861. hemičar Josef Vilbrand dobio TNT (trinitrotoluen), mada ne potpuno hemijski čist.

Toluen reaguje kao normalan aromatičan ugljovodonik u pogledu elektrofilne aromatične supstitucije. Metilna grupa ga čini oko 25 puta reaktivnijim od benzena u takivm reakcijama. On podleže sulfonaciji i daje p-toluenesulfonsku kiselinu, i hlorinaciji sa Cl2 u prisustvu FeCl3 i daje orto i para izomere hlorotoluena.

[причалица]

On podleže nitraciji čime nastaju orto i para nitrotoluenski izomeri, ali ako se zagreje daje dinitrotoluen i ultimatno eksploziv trinitrotoluen (TNT).



Sa drugim reagensima metil bočni lanac toluena može da reaguje, podležući oksidaciji. Reakcija sa kalijum permanganatom i razblaženom kiselinom (npr. sumpornom kiselinom) ili kalijum permanganatom sa koncentrovanom sumpornom kiselinom, proizvodi benzojevu kiselinu, dok reakcija sa hromil hloridom daje benzaldehid (Etardova reakcija). Halogenacija se može izvesti pod uslovima slobodnih radikala. Na primer, N-bromosukcinimid (NBS) zagrevan sa toluenom u prisustvu AIBN dovodi do benzil bromida.

[причалица]

Toluen se takože može tretirati sa elementarnim bromom u prisustvu UV svetla (direktna sunčeva svetlost) da proizvede benzil bromid. Toluen se isto tako može brominisati tretiranjem sa HBr i H2O2 u prisustvu svetla.



Katalitička hidrogenacija toluena do metilcikloheksana zahteva visok pritisak vodonika do bi se završila, zbog stabilnosti aromatičnog sistema. pKa je aproksimativno 45.

[причалица]

Hloroform (trihlormetan) je organsko jedinjenje sa formulom CHCl3.
Hloroform je bezbojana, gusta tečnost, jakog mirisa. Ovo jedinjenje je štetno po ljudko zdravlje. Nekoliko miliona tona godišnje proizvode kao prethodnica teflona i za hlađenje. Njegova upotreba za rashlađivanje se postepeno umanjuje.